Resume kimia Organik 1 pertemuan ke-4

Klasifikasi Senyawa Organik

 

Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal....ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6....dengan konfigurasi 6C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar).....Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.
Karbon sebagai unsur pokok memiliki keistimewaan sbb : 

1. Atom dengan  ev = 4  membentuk 4 ikatan kovalen 

            |

                     ― C ―

                        |

2. Dapat membentuk rantai karbon , yaitu ikatan antara atom karbon yang satu dengan atom karbon yang lain.     

•         C3H8   :        

                H     H    H 

                 |      |      |

         H ―C ―C―C―H  à  H3C-CH2-CH3 

                 |      |      |

                H     H     H

 Terdapat beberapa istilah dalam senyawa karbon sebagai berikut:

Rantai Terbuka

Rantai Terbuka/Alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai tidak bertemu antar ujungnya, baik bercabang maupun tidak bercabang.

Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.

Sifat Senyawa alifatik

·         Jenuh – Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana)

·         Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna)

Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH4). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan.

Senyawa alifatik ditemukan pada:

·         Zat Kimia

·         Cat dan pernis

·         Tekstil

·         Karet

·         Plastik

·         Pewarna

·         Farmasi

·         Pembersih

Senyawa alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida. 

v  Kelompok terpenting dalam senyawa alifatik adalah:

·         n-, Iso- dan Siklo-Alkana (Senyawa hidrokarbon jenuh)

·         n-, Iso- dan Siklo-Alkena dan -Alkuna (Senyawa hidrokarbon tak jenuh).

l Hidrokarbon jenuh (Alkana) 

adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah CnH2n+2. Hibridisasi dari alkana adalah sp3 

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh....karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)

2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)

3. Sukar bereaksi

4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat

5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah

6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C

8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar 

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap  dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum CnH2n-2 dan hibridisasi dari alkuna adalah sp

l Alkena (Olefin)

Merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-),yang memiliki rumus umum CnH2n dan hibridisasi dari alkena adalah sp2

Sifat-sifat Alkena

· Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

· Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)

· Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)

· Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

· Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

· Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

TATA NAMA ALKENA 

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

· Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.

· Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.

· Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama

Kegunaan Alkena sebagai : 

· Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

· Untuk memasakkan buah-buahan

· bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

l Alkuna 

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2 dan hibridisasinya adalah sp3 

  Tata namanya juga sama dengan Alkena....namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

· etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.

· untuk penerangan 

· Sintesis senyawa lain.

contoh Hidrokarbon Rantai Terbuka:

Ada 4 jenis atom C :

1.     Atom C primer  : bila menggunakan 1 valensi untuk mengikat atom C  yang Lain.

2.     Atom C secunder  : menggunakan 2 valensi 

3.     Atom C Tersier  : menggunakan 3 valensi 

4.     Atom C kwarterner : menggunakan seluruH valensi untuk mengikat atom C yang lain.

•  atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

•  atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)

•  atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)

•  atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

2. Rantai Tertutup
Rantai Tertutup/Siklik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai yang saling berhubungan antar ujungnya (membentuk lingkaran), rantai tertutup juga dapat memiliki cabang.

Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum CnH2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum CnH2n-2.

Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C6H6), Naftalena (dua cincin, C10H8), Antrasena (tiga cincin, C14H10).

contoh Hidrokarbon Rantai Tertutup:

Tata Nama Hidrokarbon

Setiap karbon memiliki nama yang berbeda-beda, berbeda nama akan berbeda struktur molekul, sifat, dan fungsinya. Untuk mengeneralkan nama-nama senyawa hidrokarbon, maka IUPAC (International Union in Pure and Applied Chemistry) menyusun aturan-aturan tertentu dalam penamaan hidrokarbon.

Peraturan itu adalah:

1. Nama senyawa dan Rantai utama diambil dari rantai karbon terpanjang

2. Rantai karbon selebihnya dianggap sebagai cabang dan dinamakan sesuai tata nama gugus alkil.

3. Prioritas penomoran adalah dari Gugus fungsi, lalu Ikatan Rangkap, lalu Cabang.

4. Bila ada cabang dengan nama yang sama maka diberi awalan "di-, tri-, tetra-, penta-, dsb"

5. Nama-nama Gugus fungsi dan cabang diurutkan berdasarkan alfabet.

Setiap senyawa memiliki nama berdasarkan banyaknya atom karbon pada rantai utama, nama-nama itu adalah:

 
 

v

  contoh 1:

Contoh 2:

Contoh 3:

Keisomeran Hidrokarbon

Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun memiliki rumus struktur/rumus bangun yang berbeda. Isomer dapat dibagi atas Isomer Rangka/Rantai, Isomer Posisi, Isomer Fungsi, Isomer Ruang/Cistrans, dan Isomer Optik.

Senyawa Hidrokarbon hanya dapat dibedakan berdasarkan Isomer Rangka, Posisi, dan Ruang. Karena senyawa Hidrokarbon tidak ada yang memiliki Gugus Fungsi. Walaupun sebenarnya Senyawa Hidrokarbon bisa saja memiliki Isomer Optik, namun tidak dipelajari untuk saat ini.

1. Isomer Rangka/Rantai
Isomer Rangka adalah bentuk isomer yang paling umum, yaitu perbedaan pada jumlah atom di rantai utama.
contoh:
n-butana dengan isobutana (2-metilpropana)
3-metiloktana dengan 3,3-dimetiloktana

2. Isomer Posisi
Pada isomer posisi, letak Cabang, Ikatan Rangkap, atau Gugus Fungsi berbeda walaupun Rantai utamanya bisa saja sama.
contoh:
3-metiloktana dengan 4-metiloktana
1-Butena dengan 2-Butena

3. Isomer Ruang/Cistrans
Isomer ruang adalah perbedaan posisi cabang atau Gugus Fungsi pada Bidang/Ruang. Terjadi pada senyawa-senyawa Alkena. Bila dua gugus fungsi/cabang yang sama jenisnya bersebelahan, maka dinamakan Isomer Cis, sementara bila gugus fungsi/cabang yang sama jenisnya bersebrangan, maka dinamakan Isomer Trans.
contoh:

3. Senyawa Homosiklik

  Senyawa Homosiklik

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup

4. Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. 

Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.

 

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. 

Contoh

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentuk DNA)

1聽Piridina (Cincin 6 Anggota)

Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara聽sp2.聽Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisi karbon nomor 3.

 

h

k

 Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.